Fraunhofer-Institut für Grenzflächen- und Bioverfahrenstechnik IGBDas Fraunhofer IGB am Standort Straubing wandelt Monoterpene in neue Fein- und Bulkchemikalien für vielfältige Anwendungen in der chemischen Industrie um. Ziel ist – neben Aspekten der Nachhaltigkeit – auch das Einbringen neuer Eigenschaften durch die von der Natur vorgegebenen bzw. vorhandenen chemischen Strukturen.
Monoterpenderivate für die chemische Industrie
Monoterpene: Vielfältig nutzbare Stoffklasse aus dem Chemiebaukasten der Natur
Nutzung nachwachsender Rohstoffe für eine nachhaltige Chemie
Die Substitution petrochemischer Ausgangsstoffe in der chemischen Industrie durch nachwachsende Ressourcen ist eine geeignete Strategie zur Erhöhung der Nachhaltigkeit von chemischen Erzeugnissen. Dennoch werden bisher noch längst nicht alle potenziellen Rohstoffquellen ausreichend genutzt; insbesondere Restströme aus der Industrie bieten ungenutztes Potenzial. Eine besondere Stellung nimmt dabei die Stoffklasse der Monoterpene ein.
Rohstoffe mit Potenzial: Terpenhaltige Reststoffe in Zellstoff-, Saft- und MDF-Industrie
Monoterpene sind sekundäre Metaboliten, die in Pflanzen, Pilzen oder Mikroorganismen vorkommen. In relevanten Mengen sind sie als Nebenströme der Zellstoff- und Saftindustrie oder bei der Herstellung von HDF-Platten verfügbar.
Das Fraunhofer IGB nutzt das Potenzial der natürlichen Monoterpene und untersucht Syntheserouten für ihre Umwandlung in neue Fein- und Bulkchemikalien für vielfältige Anwendungen in der chemischen Industrie.
Monoterpene sind Sekundärmetaboliten, die in Pflanzen, Pilzen oder Mikroorganismen vorkommen
Unser Lösungsansatz: Monoterpen-Plattform zur Herstellung von Fein- und Bulkchemikalien
Das Fraunhofer IGB am Standort Straubing wandelt Monoterpene in neue Fein- und Bulkchemikalien für vielfältige Anwendungen in der chemischen Industrie um. Ziel ist – neben Aspekten der Nachhaltigkeit – auch das Einbringen neuer Eigenschaften durch die von der Natur vorgegebenen bzw. vorhandenen chemischen Strukturen.
Monoterpene: Gute Funktionalisierbarkeit und breites Anwendungsspektrum
Chemisch sind Monoterpene durch ihre Doppelbindungen gut zugänglich für chemische Funktionalisierungen. So können Terpene durch weitere Reaktionen zu Alkoholen, Aminen, Estern, Thiolen u. v. m. umgesetzt werden.
Die potenziellen Anwendungsgebiete sind vielfältig und umfassen Polyester, Polycarbonate, Polyamide oder Harze & Coatings (Beschichtungsharze). Auch Additive wie Weichmacher oder Nukleierungsmittel können auf Basis von Monoterpenen erzeugt werden. Monoterpene und ihre Derivate werden zudem in der Kosmetik oder als Duftstoffe eingesetzt.
Synthese nach Prinzipien der grünen Chemie und Nachhaltigkeit
Der Institutsteil BioCat des Fraunhofer IGB in Straubing arbeitet am Aufbau einer Monoterpen-Plattform, die nachhaltige Produkte für die Kunststoffindustrie und darüber hinaus zur Verfügung stellt. Dabei werden die Prinzipien der grünen Chemie, die Nachhaltigkeitsziele der EU sowie der Ansatz des europäischen SSbD-Konzepts (Safe and Sustainable by Design) in der Synthesekonzeption von Anfang an berücksichtigt. Ein tiefes Verständnis der Struktur-Eigenschaft-Beziehungen ermöglicht eine zielgerichtete Anpassung auf die jeweiligen Anforderungen der Produkte.
Anwendungen unserer Monoterpen-Plattform
Polyamide und Caramid
Monoterpen-basierte Polyamide und Caramid
Viele Monoterpene eignen sich aufgrund ihrer Struktur, die als substituiertes Cyclohexen bezeichnet werden kann, als Vorstufe für Lactame. Lactame sind typische Monomere für Polyamide. Campher, α-Pinen, Limonen und 3-Caren wurden bereits zu Polyamiden umgesetzt. Typischerweise verläuft die Synthese der Lactame über vier Stufen: Epoxidierung, Meinwaldumlagerung, Oximsynthese, und Beckmannumlagerung.
Synthese von Caranlactamen
Caramid: Biobasiertes Polyamid aus Caranlactam
Auf Basis von 3-Caren sind mit 3S-Caranlactam und 3R-Caranlactam zwei zu 100 Prozent biobasierte, isomere Lactame zugänglich, die sich in ihrer polymeren Form – Caramid – deutlich in ihren Eigenschaften unterscheiden und so potenziell einen großen Anwendungsraum abdecken. Hervorzuheben sind die thermischen Eigenschaften von Caramid mit einer Glasübergangstemperatur (Tg) bis 120 °C und einem Schmelzpunkt (Tm) von bis zu 280 °C.
Außerdem ist die Kristallinität je nach Bedarf durch Kombination von 3S- und 3R-Caranlactam oder Kombination mit kommerziellen Lactamen wie Capro- und Laurinlactam einstellbar. Im Vergleich zu kommerziellen Biopolyamiden, die aus Aminen und Säuren aufgebaut sind, können (Caran-)Lactame zu sogenannten Gusspolyamiden umgesetzt werden. Diese zeichnen sich durch ein besonders hohes Molekulargewicht, exzellenten mechanischen Eigenschaften und einer Kristallinität von über 50 Prozent aus.
Fraunhofer-Kooperation: SUBI2MA und VITAL
Die Entwicklung der Caramide erfolgt zusammen mit Partnern aus der Industrie als auch mit weiteren Instituten der Fraunhofer-Gesellschaft. Seit der ersten Synthese der Caranlactam-Monomere vor über zehn Jahren wurden gemeinsam große Schritte in der Entwicklung hin zu einem kommerziellen Produkt gegangen. Besonders hervorzuheben sind das Fraunhofer-Leitprojekt SUBI2MA (Fraunhofer IAP, IGB, ICT, ITWM, IWM, LBF) und das EU-Projekt VITAL (Fraunhofer IAP, IGB, ICT).
Erstmals Skalierung der Herstellung von Monoterpen-basierten Lactam-Monomeren in industrienahen Maßstab
Die Lactam-Monomere können in einem sicheren und skalierbaren Verfahren im Kilogrammmaßstab hergestellt werden. Dieses Verfahren wurde bereits bei einem Lohnhersteller erfolgreich implementiert. Die Aufreinigung erfolgt durch einfache Kristallisation. Caranlactam ist das bisher einzige Monoterpen-basierte Lactam, das in einer industrienahen Umgebung hergestellt wurde.
Monomer Caranlactam nach einer Skalierung in den Kilogrammmaßstab mit einem Lohnhersteller .
Caranlactam-Monomer vor der Aufreinigung
Caranlactam-Monomer nach Aufreinigung (Aufreinigung erfolgte am Fraunhofer CBP)
Polymerisation und Weiterentwicklung für verschiedenste Anwendungen
Die Polymerisation erfolgt durch anionische oder hydrolytische Polymerisation. Caramid kann im Anschluss zu Filamenten, Schäumen oder Platten weiterverarbeitet werden.
Demonstration verschiedener Anwendungen: Weiterverarbeitung der Caramide zu Gusspolyamid-Platten (Fraunhofer IGB),
Fasern (Monofilamente, Fraunhofer IAP)
und Schäumen (Fraunhofer ICT).
(Meth-)acrylate
Monoterpen-basierte (Meth-)acrylate
(Meth-)acrylate basierend auf Monoterpenen sind seit langem bekannt, allerdings ist mit Isobornyl(meth-)acrylat IBO(M)A nur ein Vertreter bisher kommerziell erhältlich. IBOMA wird in verschiedensten Anwendungen wie UV‑Lacken & Beschichtungen, UV‑Klebstoffen, technischen Acrylharzen oder 3D‑Druck‑Resinen eingesetzt.
Am Fraunhofer IGB in Straubing wurde eine neue Klasse von Monoterpen-basierten Methacrylaten und Acrylaten entwickelt, die sich aufgrund ihrer einstellbaren Monomerstruktur in verschiedensten Anwendungen mit hohem Formulierungsanteil einsetzen lassen.
Folgende Eigenschaften können wir u. a. gezielt anpassen:
- Thermische Eigenschaften (Tg)
- Polarität
- Viskosität
- Anzahl und Art funktioneller Gruppen
Die neuen Monomere werden durch günstige, nachhaltige und etablierte Methoden synthetisiert und können problemlos in bestehende Rezepturen integriert und co-polymerisiert werden. Die sich in der Patentierung befindende Technologie wird nach Erteilung des Patents an dieser Stelle ausführlich vorgestellt.
Leistungsangebot und Zusammenarbeit
Unsere Leistungen im Überblick
- Funktionalisierung von Terpenen nach Kundenwunsch, auch außerhalb der Welt der Kunststoffe
- Als Duftstoffe für Kosmetik, Reinigungsmittel u. a.
- Bereitstellung von Mustermengen
- Literaturstudien
- Etabliertes Netzwerk zur Synthese, Skalierung, Polymerisation, Prüfung, Digitalisierung, LCA, u. v. m. für terpenbasierte Substanzen
Zusammenarbeit
Kontaktieren Sie uns, wenn Sie Ihre Rohstoffe auf nachwachsende Rohstoffe umstellen und industriell verfügbare biogene Reststoffe nutzen wollen! In einem ersten unverbindlichen Gespräch zeigen wir Ihnen die Möglichkeiten unserer Monoterpen-Plattform und ihre vielfältigen Anwendungen. Gerne untersuchen wir zunächst die Machbarkeit Ihrer oder unserer gemeinsamen Idee und unterbreiten Ihnen ein für Sie maßgeschneidertes Angebot.
Video: Biobasierte Hochleistungskunststoffe aus Terpenen auf der Messe K
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